Stephanie Tipton a été nommée Directrice générale (CAO) par le Maire James Kenney en décembre 2019. En tant que directrice générale, Stephanie supervise les fonctions administratives essentielles à l'échelle de la ville, notamment l'informatique, les achats, la gestion des dossiers et les ressources humaines. Sous sa direction, le Bureau du CAO a obtenu des modifications législatives clés qui améliorent les pratiques en matière d'approvisionnement et de ressources humaines, a plaidé avec succès en faveur de l'extension des congés parentaux payés pour tous les employés de la Ville, a lancé le Service Design Studio et a créé le Fonds de transformation des opérations, un fonds de 10 millions de dollars destiné à soutenir l'innovation dans les services de la ville.

Avant son mandat au Bureau du directeur général, elle était directrice adjointe de l'intégrité de la ville, conseillant le maire, les membres du cabinet du maire et les employés du pouvoir exécutif sur la demande des règles d'éthique locales dans leur travail quotidien. Elle a également supervisé des fonctions clés en matière d'approvisionnement et de conformité des contrats, notamment en tant que commissaire adjointe à l'approvisionnement et directrice adjointe des finances. Stephanie a débuté sa carrière à la ville de Philadelphie en tant que directrice générale adjointe et a supervisé le programme d'accès linguistique de la ville, qui visait à garantir que les Philadelphia maîtrisant un anglais limité puissent accéder à leur droit légal aux services de la ville. Elle a également géré le programme de stage du maire (qu'elle considère comme l'un de ses meilleurs emplois au sein de l'administration municipale).